Рудолф се ражда на 26 април 1894 г. в египетския пристанищен град Александрия в патриархалното семейство на търговец, собственик на фирма "Хес и компания", занимаваща се с внос и износ.Има брат и сестра (Алфред и Маргарете). Произхода на фамилията е от Швейцария и ориентира към връзки с калвинизма и силни търговски традиции. Всяко лято семейството на Фриц Хес се завръща за почивка в родината. За бащата няма съмнение, че един ден синът му ще управлява фирмата. Преминавайки през начално немско училище и различни частни учители през 1908 г. Рудолф посещава интернат в Бад Годесберг. Надарен е. Математиката и естествените науки му вървят повече, отколкото езиците.

От майка си Клара Хес Рудолф наследява любовта към природата и музиката, вярата в лечебните билки и ярко подчертан интерес към небесните тела. Младостта на Хес е щастлива и без материални грижи. В интерната е сред незабележимите ученици. Рудолф се подчинява на волята на баща си и постъпва в търговска гимназия в швейцарския Нойшател, макар сам да предпочита професията на инженер.

През 1912 г. завършва гимназията, а от 1912 г. стажува в търговска фирма в Хамбург.

Участва в Първата световна война като доброволец, за да избяга от контрола на баща си, който отказва записването му в университет, желаейки синът му да продължи семейния бизнес. На 20 август 1914 г. постъпва като доброволец в 7-и баварски полк на полевата артилерия (после е прехвърлен в елитния 1-и баварски пехотен полк). Като лейтенант получава нареждане да придружи една резервна рота до Западния фронт. Именно в тази рота е доброволеца Адолф Хитлер, но при тези обстоятелства двамата не разменят нито дума помежду си. Воюва на Западния фронт, под Вердюн, където на 12 юни 1916 г. е ранен от шрапнел в китката на лявата ръка и в рамото. От декември 1916 г. е в Румъния в качеството на командир на взвод. През август 1917 г. е тежко ранен за трети път. За проявите си в бой е награден с Железен кръст I и II-а степен и на 8 ноември е повишен в лейтенант.

В началото на 1918 г. лейтенант Хес е избран да стане част от новия елит на армията, включвайки се в набиращите популярност военновъздушни сили на Германия. По време на обучението си за летец Хес се проявява като надарен пилот, но войната е към края си и не успява да свали противников самолет, нито сам да пострада. Любовта към летенето обаче остава завинаги.

Крахът на кайзеровия райх през ноември 1918 г. Хес приема като повечето си другари като национална катастрофа. Нищо неподозирайки за съучастието на кайзеровото управление в избухването на войната, той схваща последната като отбранителна война на немския народ. Приемането на преговорите за примирие според него е голяма грешка. Виновни за този “нож в гърба” според него са левите. А за това, че главнокомандващият през последните години генерал Лудендорф, отговорен за поражението, незабавано се оттегля, за да се измъкне от отговорност, Хес и много други фронтоваци не искат и да знаят. По това време Хес става и антисемит, поставяйки евреите наред с комунистите и социалдемократите сред виновниците за поражението на Германия. Той е в Мюнхен, който заедно с Берлин се превръща в център на революцията. Положението на Хес не е никак розово. Британците са конфискували собствеността на фамилията му. Родителите му изчакват по-нататъшното развитие на събитията във вилата в Райххолдсгрюн. По-късно самият Хес твърди, че му е минавала мисълта и за самоубийство.

Опора намира в задната стая на мюнхенския богаташки хотел “Четирите годишни времена”. Тук се събират конспиративно членовете на обединението Studiengruppe fur germanisches Altertum. Зад това име се крие тайна ложа с крайнодесни, антимарксистки и антисемитски цели – Общество “Туле”. Хес става част от него в началото на 1919 и скоро поема важни задачи като доставчик на оръжие, вербовчик и ръководител на саботажни групи. Хес се бори и срещу левите като част от Доброволчески корпус на Франц фон Еп, който с подкрепата на райхсвра през май 1919 г. разбива мюнхенската съветска република. Freikorps “Epp” разполага щаба си именно в помещенията на “Четирите годишни времена”.

В “Туле” Хес оформя идеята си за това, че на Германия й е нужен силен водач и се запознава с фигури, които по-късно се превръщат в нацистки величия: Ханс Франк, Алфред Розенберг и Дитрих Екарт.

Като фронтовак Рудолф Хес има право без полагане на зрелостен изпит да следва в Мюнхенския университет. Без точна професионална цел той записва икономика и история. Става асистент на професор Хаусхофер, бивш генерал, чиито теории за експанзионистична политика и расите залягат в основите на идеята за "Лебенсраума" (разширяването на жизненото пространство на германския народ за сметка на другите нации). Хес оглавява университетската националистическа организация. Води беден личен живот. Не пие и не пуши, не ходи на забави. Не е популярен сред дамите. Затворен е.

Една майска вечер на 1920 г. в бирарията “Щернекерброй” Хес за пръв път присъства на реч на Хитлер, който по това време вече е оратор на Германската работническа партия. Същата вечер Хес споделя с Илзе (бъдещата си съпруга), че е видял човека, способен да спаси Германия.

В нацистката организация е привлечен от Дитрих Екарт. През юни 1920 г. влиза в NSDAP (по-късно получава партиен билет № 16). Хес става един от организаторите и ръководителите на студентските подразделения на SA. Запознава Хитлер с Хаусхофер. Професорът оказва силно влияние върху идеите на фюрера. Хес се увлича от предсказания и астрология. Публикува есе "Какво трябва да представлява човекът, на който е отредено да върне Германия към предишното й величие?", което е отличено с награда и получава високата оценка на Хитлер. Хес не умее да говори пред публика.

Хес участва в Бирения пуч през 1923 г., командвайки студентските отряди на SA. По нареждане на Хитлер надзирава баварските министри Швайер и Вутцелхофер и затова не взима участие в самото шествие. Когато научава за провала на преврата реквизира автомобил и заедно с министрите поема в посока към Бад Тьолц. Когато се опитва да намери квартира в покрайнините, министрите изчезват с колата, а Хес минава границата и се насочва към Залцбург.

Докато Хитлер и останалите арестувани пучисти чакат процеса си, Хес се укрива. Сменя няколко квартири. Крие се в Алпите, където се наслаждава на природата, кара ски, среща се с приятелката си и отново се отдава на икономическите науки.

Когато партийният вестни Völkischer Beobachter закупува едномоторен самолет, Хес отново има възможност да се наслаждава на пилотирането. Предприема многобройни полети с рекламна цел за партийния вестник.

Като немски отговор на първото пресичане на Атлантика от американеца Чарлс Линдберг Хес планира през лятото на 1927 г. първия атлантически полет от изток на запад. С телеграма се обръща към автомобилния магнат Хенри Форд, известен със симпатиите си към нацистите,  с молба за финансова подкрепа, но получава отказ. С това се проваля възможността Хес да влезе в историята на въздушните пътувания, но отново успява да влезе в съдебните анали, когато през 1931 г. в Хановер Хес прелита ниско над главите на сбирка на социалдемократи.

Хес ръководи преустройството на "Кафевия дом" в Мюнхен (официално открит на 1 януари 1931 г. ). След бягството на Грегор Щрасер именно Хес поема през декември 1932 г. ръководството на “Политическата централна комисия”, ставайки един вид генерален секретар. Цялата партийна преса и всички изборни мандатни длъжности в нацистката партия са под негов контрол (без тези в Прусия). Целта на Хитлер е с това назначение да си гарантира лоялност в редиците на движението и да избегне повторни надигания на обикновени функционери срещу авторитета на фюрера. През същата година става обергрупенфюрер (генерал) от SS.

През лятото на 1932 г. въпреки успехуте на NSDAP в изборите Хитлер не получава канцлерския пост и нацисткото движение изпада в една от най-големите си кризи с дългове в размер на 12 милиона райхсмарки. Тази несполука разболява Рудолф Хес. През септември постъпва в санаториум за лечение на гнойни пъпки по тялото си.

От 21 април 1933 г. е заместник на Хитлер в партията. Реално това не означава придобиване на нова власт, защото заместничеството важи само за партийните дела, а и преди тази дата като шеф на централната комисия Хес е с най-високия ранг в движението след Хитлер. Преди всичко новата титла означава повече публичност за Хес. През есента става част от управлението на страната като министър без портфейл. Популярността му сред немския народ расте и по този показател се нарежда до Гьоринг. С декрет на Хитлер Хес има право да взима решения от името на фюрера по всички въпроси, касаещи партийното ръководство. Негова задача е да ръководи основните политически мероприятия, да издава директиви и да следи всяка работа на партията да се върши съгласно принципите на националсоциализма. Освен това към задълженията на Хес спада утвърждаването на кандидатите за ръководните постове на официалните учреждения и Германския трудов фронт. На 22 септември 1933 г. Хитлер нарежда да премахнат за Хес "титлата райхслайтер и обергрупенфюрер на SS" и да се остави само званието "заместник на фюрера", което поставя Хес в абсолютно, изключително положение.

В Третия райх Хес има имидж на възпитан, културен и справедлив човек. Това кара стотици хора да се обръщат именно към него с оплаквания за служебни злоупотреби и други нарушения. Хес е срамежлив, неуверен мъж, който проявява почти религиозна преданост, фанатична лоялност и абсолютно сляпо подчинение към Хитлер. През 1934 г. Хес прави следното изявление: "С гордост виждаме, че един мъж остава отвъд всякаква критика и това е фюрерът. Това е така, защото всеки чувства и знае, че той е винаги прав и винаги ще бъде прав. Националсоциализмът за всички нас означва безпрекословена вярност, пълно отдаване на фюрера и безропотно изпълнение на заповедите му. Ние вярваме, че той се подчинява на могъщия призив на Германската история. А такава вяра не търпи критика."

От 1 декември 1933 г. Хес е имперски министър без портфейл, отговаряйки за тясното сътрудничество на NSDAP и SA с обществените власти. На 9 юни подписва декрет, с който SD се определя като единствена организация, събираща политическа информация в защита на партията. По време на "Нощта на дългите ножове" на 30 юни 1934 г. при изготвянето на списъка за ръководителите на SA, подлежащи на унищожение, успява да намали значително числото им.

Нюрнбергските расови закони от 1935 г. носят подписа и на Хес, също както и забраната евреи да работят като адвокати и лекари. Отношението му към евреите е двустранчиво – три дни след обявяването на расовите закони Хес вика лично при себе си стария си приятел Хаусхофер и го успокоява, че семейството му няма от какво да се страхува. Според расовите закони съпругата на Хаусхофер е полуеврейка. По време на войната Хес предлага за евреите в окупираните полски територии да бъде въведено физическото наказание. Участва активно и в потулването на истината за зверствата на нацистите.

На 14 ноември 1935 г. Хес издава декрет, който отнема правото на евреите да гласуват и да заемат обществени постове. На 4 февруари 1938 г. е включен в състава на Тайния съвет, а на 30 август 1939 г. - в Съвета за отбрана на Райха. На 1 септември 1939 г. Хитлер официално назначава Хес за свой втори наследник след Гьоринг. Макар Хес да разполага с огромна власт, той не е приспособен към бюрократична работа, и затова повече власт спечелва началника на щаба му - Мартин Борман. С негова помощ Хес създава апарат, дублиращ действията на повечето висши правителствени учреждения. Под непосредственото управление на Хес (макар и основните лостове да са в ръцете на Борман) е създаден и действа "Фонд Адолф Хитлер".

Хитлер се опитва многократно да постигне мир с Великобритания, но без резултат. Хес следи тези му неуспехи и започва опити сам да води външна политика. Албрехт Хаусхофер, синът на професор Хаусхофер и също професор, чувствайки се задължен на Хес заради закрилата му върху “неарийското” семейство, се опитва да му помага. По настояване на Хес Албрехт се опитва чрез посредник в Португалия да осъществи контакт с Англия. Целта, която трябва да бъде постигната, е да се осъществи среща с високопоставен британски представител на неутрална територия. Като адресат на това послание Хес избира херцога на Хамилтън. Не е ясно, защо е избран точно той. Сигурно е, че е сравнително познат на Албрехт Хаусхофер и че е страстен почитател на спортното летене, което го прави симпатичен на партийния заместник на Хитлер. Хес се е срещал за кратко с херцога още през 1936 г. по време на Олимпийските игри, но не се знае дали са могли да разменат по между си нещо повече от стандартните за такива поводи любезности. Херцогът обаче не е влиятелен политик. Като командир на въздушната отбрана  в Шотландия е обвързан с военна служба, но почти няма контакт с политиците в Лондон. Хес сериозно надценява възможностите на херцога за връзки с короната, а и тайните служби на Великобритания провалят опитите за контакт.

През юни 1940 г. взима решение да извърши полет до Англия, за да получи от нея поддръжка за плановете на Хитлер. Фюрерът е забранил на Хес да лети, но последният успява да склони авиоконструктора Вили Месершмит да му даде необходимото за трениране на дълги полети вътре в Германия.Хес успява да намери самолет (Messerschmitt Bf 110) в Аугсбург под предлог, че ще прави с него тестови полети. Постепенно го подготвя за дългото си пътуване. През есента на 1940 г. започва да учи английски и диктува на секретарката си обръщение към английски офицери и я заклева да пази тайна за това, което е чула. На 10 януари 1941 г. предприема първия си опит. Преди излитането си предава на адютанта си Карл-Хайнц Пинч две писма: едно прощално до Хитлер и едно, което трабва да бъде отворено четири часа след излитането му. Два часа след старта времето се влошава и Хес се поема обратно. При завръщането си в Аугсбург установява, че Пинч е прочел едно от двете писма. На Хес не му остава друго да закълне и адютанта си да пази тайната му. Това обещание на Пинч по-късно ще го изпрати в концентрационен лагер.

След още един неуспешен опит през май месец Хес отново е в Берлин, където се среща лично с Хитлер в райхсканцеларията. Може само да се гадае какво са си казали двамата събеседници в този разговор, продължил четири часа, по свидетелство на полицай на пост пред работния кабинет на фюрера. Накрая, когато се сбогували, Хитлер примирено казал на Хес: “Вие сте и оставате един стар твърдоглавец”. Сигурно е, че Хес още веднъж се е убедил, че фюрерът все още държи на желанието си да сключи мир с Великобритания.

След като на 10 май астролог описва разположението на звездите като благоприятно, Хес заедно с Пинч пътува до Аугсбург. В 17.45 часа подкарва Месершмита си, за да скочи с парашут малко след 22.00 часа в шодландската нощ. Облечен е като лейтенант от Луфтвафе и носи със себе си карта, на която е начертал маршрута си. Навигацията му е впечатляваща. Приземява се в шотландска ферма. Невъоръжен и без да оказва съпротива, Хес се оставя да бъде заловен от фермера, носещ вила. В началото се представя като капитан Хорн, но след това заявява, че е Рудолф Хес и като доказателства показва свои снимки в различна възраст. Чърчил отказва да се срещне с Хес. Той не смята да третира Хес като парламентьор. И за него полета на Хес не идва в подходящия момент. Както за Вашингтон така и за Москва не трябва да се създава впечатлението, че се водят преговори за мир. За голямо съжаление на британските власти Хес не споменава нищо за датата на нападение над Съветския съюз – дори след обработване с “наркотици на истината”.

Хитлер нарежда да арестуват секретарката и адютанта на Хес още на същия ден, когато гръмва веста за полета му до Шотландия. Все пак фюрерът изчаква малко, за да види какви ще са реакциите на Великобритания, но след като става ясно, че мисията на Хес няма и най-малък шанс за успех, заедно с Борман прави радиообръщение, в което обявява заместника си за психично болен. За радост на Гьобелс британците се отказват от голяма пропагандна офанзива, без да се възползват от благоприятните за това обстоятелства. Режимът прави всичко възможно, за да забрави бързо случая Хес. Седмичният преглед от втората седмица на месец май по кината е бързо прекроен, защото на две сцени в него се вижда заместникът на фюрера. Болниците, носещи името на Хес, са преименувани. Адютантът на Хес след разпити, продължили с месеци, е изпратен в концентрационен лагер. Също арестуван е и астрологът Ернст Шулте-Щратхаус.

Хес е изненадан, когато разбира, че британските власти отказват да разговарят с него. Хес дава личното си послание на представител на Форин офис, който го познава от по-рано и е дошъл да го види в болницата. Предложението на германеца е англичаните да се помирят с "арийските си братя" и да тръгнат на кръстоносен поход срещу болшевизма. Хес поставя и някои условия за съюза: германските колонии, отнети й с Версайския мир, трябва да й бъдат върнати; Ирак трябва да бъде опразнен; Великобритания трябва да подпише мир с Мусолини. Освен това Хес дава да се разбере, че Хитлер не би водил преговори с Чърчил, затова ще бъде по-добре, ако последният бъде принуден да се оттегли от поста си.

Чърчил нарежда да се държат достойно с Хес сякаш е важен генерал, който случайно е попаднал в британски ръце. Пленникът е преместен в Лондонската кула, където е държан до 6 октомври 1945 г., когато е прехвърлен в килия в Нюрнберг.

От затворничеството си на Острова Хес пише още едно прощално писмо на Хитлер, отново изпълнено с признателност и надежда за постигане на мир. Ден по-късно Хес скача от стълбището на затвора си, но този първи опит за самоубийство от общо три се проваля. Хес си счупва само крак. Охраната засилва вниманието си, което пък скоро довежда до проява у Хес на признаци на мания за преследване. Започва да обвинява надзирателите си, че се опитват да го отровят.

В качеството на главен военнопрестъпник е привлечен под съд пред Международния военен трибунал в Нюрнберг. Хес е обвинен по всички пунктове в делото: заговор за война, престъпление срещу мира, военни престъпления и престъпления срещу човечеството. Юридически това това е съмнително начинание, защото заместникът на Хитлер напуска Германия преди започването на масовите убийства, а и не участва във воденето на войната от страна на фюрера. В крайна сметка последните два пункта в обвинението падат. След проведената по време на процеса психическа експертиза е признат за психически здрав и дееспособен. След експертизата Хес излиза с изявление, че по-рано е симулирал загуба на паметта.

Съветският обвиняем на процеса настоява за смъртно наказани и за Хес, а американците искат затвор за дълъг срок. Накрая се обединяват около присъдата “доживотен”. Може би присъдата му би била по-кратка, ако Хес се бе отказъл от финалното си слово. С втренчен в празното пространство поглед той формулира неблагоразумната си изповед. Когато Гьоринг му прошепва, че е по-добре да замълчи, Хес веднага го отрязва с думите: “Не ме прекъсвайте!”, след което казва: “Беше ми отредено много години от живота си да работя за най-великия син, на народа си в цялата му хилядолетна история. Дори и да мога, аз не искам да изтрия това време от съществуванието си. Не съжалявам за нищо. Ще застана на подсъдимата скамейка на бъдещето. Аз ще отговарям пред него и знам, че то ще ме оправдае."

Последното изречение съответства почти дима по дума на финалното слово на Хитлер пред народния съд в Мюнхен през 1924 г. В Германия през 1946 г., разрушената от бамбордировки страна на глада, думите му остават нечути. Но за Хес те са опит за реабилитация, копнеж за завръщане в кръга на младите. След провала на абсурдния му опит за доказване на любовта си през нощта на 10 май 1941 г. сега Хес отново става помощникът на Хитлер. Към този фатален анахронизъм Хес се придържа до края на живота си.

От 1966 г. нататък Хес е единственият затворник в най-скъпия затвор в света. Всички други от обкръжението на Хитлер, дори тези с доживотни присъди, са освободени. Опитите за пускането му на свобода се провалят заради налагането на вето от страна на Съветския съюз, въпреки че много гласове официално и дипломатически се чуват в полза на освобождаването му – управленията на трите западни победителки, бундесканцлерът и бундеспрезидентът. Дори и през десетилетията затвор Хес си остава особняк – едва през 1969 г. разрешава на семейството си да го посещава.

Смъртта му на 17 август 1987 г. го превръща окончателно в мистерия на съвременната история. И досега има мнения, които се разминават с твърдението на съюзниците, че Хес се е самоубил. И в значителна степен вината за това е в непохватното поведение на “Четирите сили”: унищожаването на доказателствен материал, противоречията в oфициалните заявления, нескопосано проведената аутопсия и не на последно място запазването в тайна на документи и доклади от разследвания – всичко това допринася за оформянето на всякакви тайнствени конспиративни теории.

А фактите говорят друго. Последният свещеник в затвора Михел Рьориг казва, че бързото влошаване на здравословното състояние на Хес в началото на 1987 г. окончателно сломява волята за живот у затворника. Когато Рьориг в началото на август се кани да замине на почивка, Хес го моли: “Не заминавайте, ще имам нужда от Вас.” И писмо намерено до мъртвеца говори срещу теориите за убийство: “Написано няколко минути преди смъртта ми”, пише Хес на гърба на едно от писмата на снаха си и благодари за дългогодишната оказвана помощ. Синът, Волф-Рюдигер Хес, въпреки това смята писмото за фалшификат, защото според него то не пасва на стила на баща му. Направената експертиза обаче не потвърждава тези твърдения.

Много шум се вдига около изявленията в пресата на последния санитар на Хес в Шпандау, тунизиецът Абдулах Мелаоухи, който няколко седмици след смъртта на затворника споменава за двама души в американски униформи непознати за него, които са стоели до мъртвия и са изглеждали “като убийци”. Мелаоухи в действителност идва половин час след смъртта на Хес в беседката, където е открит затворникът. Двамата мъже в униформи са караулният Ал Ахуя и санитарят, зачислен с него. Ахуя: “Той няма как да ни познава, защото по-рано никога не сме се срещали”. Достоверно обяснение, след като пазачите, които се сменят всеки месец, по правило не трябва да имат контакти с постоянния персонал в Шпандау. A междувременно Абдулах Мелаоухи може да бъде интервюиран само срещу сочен хонорар.

Втората аутопсия, възложена от семейството на Хес, също служи като помощен аргумент срещу версиите на съюзниците. Действително експертизата на реномирания мюнхенски патолог Волфганг Шпан опровергава съюзническия доклад на британския професор Камерон и доказва небрежния му анализ. Мъмренето между колегите обаче е свързано най-вече със съдебномедицинските методи по делото. Доказателства за убийство Шпан не открива. При запитване обяснява: “Нашата експертиза не откри това. Не можем да докажен намеса на второ лице.”

Въпреки това остават въпроси във връзка с Рудолф Хес, които ще могат да получат отговор само чрез разкриването на съответните архиви. Засекретен остава и архивният фонд на британските тайни служби във връзка с полета му до Англия. По този начин забраната за достъп до архивите допълнително подхранва спекулациите около двете големи загадки в живота на Хес.